jueves, 2 de septiembre de 2010

ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.









los ácidos carboxílicos en el medio ambiente

Los aldehidos y las cetonas se caracterizan por la presencia de un grupo acilo RCO- enlazado o bien a un hidrógeno o bien a otro carbono. Los aldehidos son compuestos de fórmula RCOH y las cetonas RCOR'.

Los aldehidos y las cetonas se encuentran entre los compuestos más comunes en la naturaleza y la industria química. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehidos o cetonas. En la industria química se producen variedades sencillas de ambos en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas a fin de preparar muchos otros compuestos. El uso de la cetona como disolvente industrial se encuentra muy difundido. El formaldehido se sintetiza en la industria por medio de la oxidación catalítica del metanol














Los ácidos grasos, la nutrición y las enfermedades cardiovasculares
La alimentación es una fuente importante de ácidos grasos. Esta contribución es vital para mantener un nivel de lípidos estable y para suministrar al cuerpo los ácidos grasos esenciales. Los ácidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega-3 y omega-6. El cuerpo humano no puede sintetizarlos, o los sintetiza en cantidades insuficientes, es necesaria por tanto una contribución mínima y regular por medio de la alimentación.
Actualmente, según la AFSSA, la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy poco omega-3, con una relación omega-6/omega 3 insuficiente.
Sin embargo, numerosos estudios han demostrado que el exceso de ácidos grasos (especialmente saturadas e insaturados trans) podría tener consecuencias para la salud, incluido el aumento de forma significativa del riesgo de problemas cardiovasculares.3 Algunos estudios se centran en el consumo excesivo de grasas insaturadas trans procedentes de los procesos industriales (véase: Comparación de los ácidos grasos (trans) naturales e industriales ) como la hidrogenación parcial de los ácidos grasos de origen vegetal (aceites).



Importantes usos
 los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería
Ácido fórmico
Este ácido y su anhídrido son productos industriales de gran consumo y se utilizan en la manufactura de monómeros para polimerización como son el acetato de vinilo, en la industria farmacéutica y para la fabricación de colorantes y pesticidas.
Sales de sodio y calcio del ácido propiónico
Se utilizan como compuestos preservantes de alimentos.
Ácido benzoico
se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo). 
El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como conservante (jugos, refrescos, mermeladas, etc.).



Características y propiedades
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa des localización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o des localización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".



Compuestos
Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural


HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Destilación destructiva de hormigas (formica en latín)


CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del vino


CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Fermentación de lácteos (pion en griego)


CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, en latín)


CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de la valeriana officinalis


CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Dolor de cabeza


En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH




2 comentarios:

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